Em 1999, Vega entrou na Ikon como contabilista e rapidamente aceitou o desafio de passar para a área de desenvolvimento de negócios e gestão de contas. Depois de a Ikon ter sido adquirida pela Ricoh em 2008, Oscar Vega ocupou vários cargos de gestão durante mais de dez anos, incluindo o de Diretor-Geral de Vendas e Operações para a região central dos Estados Unidos.
Nas últimas duas décadas, apoiou e orientou clientes na implementação de programas abrangentes de gestão de deteção e forneceu suporte à gestão de litígios complexos. Desenvolveu estratégias de deteção focadas na padronização de processos de tratamento de incidentes, na maximização da defensibilidade, na redução de custos legais, na gestão de prazos difíceis e no fornecimento de soluções abrangentes de revisão de documentos para litígios complexos e investigações governamentais.